Shawn Wayans fait ses débuts d'acteur, en 1989, dans le premier long métrage de son frère Keenen Ivory Wayans, I'm Gonna Git You Sucka. Il rejoint, par la suite, l'équipe de la série comique de l'émission comique très populaire, « In Living Color », qui lance également de la carrière de ses frères Keenen et de Damon. L'acteur , avec son frère Marlon, crée et interprète la série « The Wayans Bros. » Inédit en France, la sitcom connait un immense succès sur le câble pendant cinq ans avant d'être diffusée sur les chaînes nationales américaines. En 1996, il revêt la casquette de co-scénariste, producteur exécutif et interprète de la comédie de Paris Barclay, Spoof Movie, une première œuvre parodique sur les films de gangs. En 2000, une nouvelle parodie voit le jour certifié famille Wayans avec Scary movie qui ridiculise les films d'horreurs tel que Scream ou encore Souviens toi l'été dernier. L' année suivante, l'acteur fait une infidélité à ses frères pour les besoins du thriller dramatique New Blood de Michael Hurst, avec John Hurt, et Carrie-Anne Moss, mais les retrouve pour le second opus de la saga Scary Movie: Scary movie 2. La comédie potache semble lui plaire car il s'amuse à se grimer en femmes blanches pour les besoins de FBI: Fausses Blondes Infiltrées, interprète le père de son frère escroc nain Marlon pour Little Man en 2006. Il faut attendre 2009, pour que la famille s'attaque au film de danse comme Flashdance ou encore High School Musical en livrant la comédie irrévérencieuse Dance movie.