C'est dans le rôle de Max Fischer, un adolescent atypique et surdoué que l'on découvre en 1999 Jason Schwartzman face à Bill Murray dans la comédie de Wes Anderson, Rushmore. Le jeune acteur, musicien rock depuis ses 14 ans, apparaît ensuite dans la série culte « Freaks and Geeks », avant de se spécialiser dans les comédies décalées, comme le surréaliste J'adore Huckabees ou le high-tech S1m0ne, aux cotés de Al Pacino. Le neveu de Francis Ford Coppola va alors jouer dans les films de sa famille. On le voit dans l'essai coloré et conceptuel de Roman, CQ, puis dans la version pop de la révolution française par Sofia. Il joue dans Marie Antoinette un Louis XVI faible et palo. Il retrouve en 2008 le réalisateur qui l'avait révélé, en rejoignant Owen Wilson et Adrian Brody sur le tournage indien de A Bord du Darjeeling Limited de Wes Anderson, co-produit et co-écrit par Roman Coppola, qui dirige aussi la seconde équipe.