Ce new-yorkais est principalement connu pour son rôle d'Alan Harper dans la série « Mon oncle Charlie» aux côtés de Charlie Sheen, qu' il interprète depuis 2003. Avant d être le frère de Charlie Sheen, Cet acteur a été aperçu dans des films comme Rose Bonbon, Superman 4 et Hot-shots.
En 1999, il est Barry dans le film Mister G, 4 ans plus tard, il obtient le rôle d'Alan Harper dans la série Mon oncle Charlie. Parallèlement il continue une carrière au cinéma puisqu'en 2009, Robert Rodriguez lui offre le rôle du père du héros dans son film Shorts.