Après une brève tentative en tant qu'acteur, David Leland change de carrière lorsque Alan Clarke lui propose d'écrire le scénario de son film Made in Britain, qui marque les débuts au grand écran de l'acteur Tim Roth. Il poursuit dans cette voie et travaille ensuite sur Mona Lisa avec Bob Hopkins, qui obtient une nomination aux Golden Globes et aux Writers guild America. C'est également le scénariste du biopic Personal services, de Terry Jones, sur la vie de Cynthia Paynes, une mère maquerelle qui fit scandale dans les années 80. Le personnage fascine Leland puisqu'il réalise par la suite un film sur son adolescence : Too Much, qui est acclamé au Festival de Cannes 1987. Celui-si révéla notamment au grand public, le talent de la jeune actrice Emily Lloyde. En 1996 David Leland fait ses débuts derrière la caméra pour The Land Girls, avec Rachel Weisz et Anna Friel. Il signe par la suite Medieval Pie, avec Mischa Barton en tête d'affiche, une comédie burlesque sur la vie amoureuse au moyen âge.