James Robert Wearing-Smith est né à Londres de parents australiens. Aîné d'un fratrie de trois enfants, il grandit à Perth en Australie ou il étudie la musique à l'University of Western Australia, chantant même dans Western Australian Opera chorus. Après avoir obtenu son diplôme de la Western Australian Academy of Performing Arts (WAAPA) à l'Université Edith Cowan en 1991, il adopte le nom de James With et s'expatrie en Asie.
Après s'être construit une réputation en Asie, en tournant notamment dans The Quest (1996) avec Jean Claude Van Damme, Independence Day (1996) aux côtés de Will Smith ainsi que dans The Phantom (1996), il rentre en Australie et reprend des études à l'University of News South Wales, National Institute of Dramatic Arts (...)
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