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Changement de registre pour Ben Stiller ? Finis la comédie, les éclats de rire et les rafales de gags façon Tonnerre sous les tropiques ? Pas impossible. De la longue liste des réalisateurs possibles de The Trial of The Chicago 7 établie par DreamWoorks, Ben Stiller est un candidat de choix, mais pas encore l'heureux élu. Les négociations entre le roi de la comédie et le studio n'en sont encore qu'à leurs balbutiements, et aucun terrain d'entente n'a été trouvé.

Car l'entreprise est hautement risquée : en réalisant The Trial of The Chicago 7, Ben Stiller s'attaquerait à un sujet épineux et s'aventurerait sur un terrain glissant. Celui de la politique et des émeutes qui entourèrent la convention démocrate de l'été 1968 à Chicago, au cours de laquelle huit meneurs désignés - l'un d'entre eux disparut en cours de route - furent arrêtés puis traînés devant la justice. Leur procès dura près d'un an, tint en haleine l'Amérique et se solda par une peine de prison pour cinq d'entre eux.

Le nom de Steven Spielberg circula un temps pour diriger le film avant que la rumeur Paul Greengrass n'apparaisse puis ne s'évapore à l'été. Malgré ces forfaits successifs, DreamWorks souhaite entamer le tournage le plus rapidement possible.